Es uno de los puntos más visitados, aunque en muchas épocas del año, dependiendo del estío, no es visitable. El puente, construido totalmente en granito, sufrió, desde su construcción en el siglo XV, abundantes avatares históricos.
Pese a tener la zona uno de los más importantes pasos de Extremadura, tal y como demuestran las diferentes batallas acaecidas en la Baja Edad Media, se realizaba a través de barcas.
Sin embargo, D. Juan de Carvajal, Obispo de Plasencia, manda construir un puente en la zona del camino real que comunicaba Trujillo con la ciudad del Jerte. Los motivos eran varios. Él había nacido en Trujillo, su hermano el Señor de Torrejón el Rubio, y mantenía importantes relaciones con ambos lugares. Es por ello, que sobre 1450, se decide a construir esta importante vía de comunicación, fundamental para el desarrollo de la zona donde presentaba hegemonía su familia.
Juan de Carvajal había sido presidente del Tribunal de la Rota y Gobernador en Roma desde 1440 lo que junto a su importante labor diplomática, hizo abundantes viajes por Europa, le llevó a tomar la decisión de construir el puente rompiendo con los cánones existentes en la época, fijándose en los ejemplos de los puentes que abundaban en Italia. Ordena a Pedro González, maestro pedrero que estaba construyendo la Catedral de la Plasencia, que elabore la sillería para el puente. La piedra vendría de las proximidades del actual pueblo de Gargüera, de una finca que llamaban “Cincohermanos”.
El empeño por Juan de Carvajal en la construcción era tal que cuenta la leyenda que le enviaron misivas a Roma, donde vivía de modo continuo debido a su labor diplomática dentro del vaticano, preguntando por el elevado coste del mismo, respondiendo que si no iban desde allí las mandaría él desde Roma. Se habla de que se utilizaron 30.000 piezas y que el coste final del puente alcanzó los 282.325 reales y 31 maravedíes. De este mecenazgo le viene el nombre, aunque la construcción del puente sea anterior al nombramiento de Juan de Carvajal como Cardenalde Porto y de Santa Rufina en 1461.
El resultado del puente fue una estructura de 5 ojos, de los cuales los tres centrales eran más anchos, de 18 pies cada uno. Ello significa que el puente estaba ligeramente alomado, con la zona central más alta que los laterales, lo que le diferencia radicalmente de la morfología actual.
Desde el primer momento el portazgo, impuesto por el tránsito por el puente, dependió de la ciudad de Plasencia. El tránsito era tan elevado, desde el comienzo de su uso, que pronto, en 1494, un vecino de Plasencia, Diego de Cabañas solicita autorización para comerciar con vino de fuera de la zona y venderlo en la venta que tenía en las proximidades del puente.
Durante el siglo XVIII se solicitan varias reparaciones. La primera de ellas en 1739 por ser uno de las principales rutas entre Andalucía y Las Castillas. En la guerra de sucesión española, los portugueses habían intentado tumbarle, desencajando las claves del arco principal. Pero en esa época no se hizo nada. A ello se le une las constantes riadas que deterioran aún más el puente. Fue el Obispo José González Laso, constructor de otros puentes en la zona, como el de la Barquilla, situada al extremo sur de nuestro término municipal, quien lo reparó entre 1776 y 1783. En uno de estas reparaciones es cuando se cambia la fisonomía del puente, cambiando gran parte de su estructura, quitando su estructura alomada y dando el mayor aspecto renacentista como en la actualidad.
Sin embargo, en la guerra de Independencia, en diciembre de 1808, el Coronel Prieto ordena dinamitar el centro del puente, para impedir el tránsito de los franceses. De modo provisional se construye una pasarela de madera.
Este tramo de madera en tan mal estado cae definitivamente tras el paso de una vacada. Es por ello, que en 1859, que se encarga al ingeniero Baldomero Cobo su reconstrucción. El proyecto aprovecha para recortar la altura de los tamajares (aquella estructura que se emplea para repartir el agua de modo uniforme a cada uno de los arcos), reformar los tímpanos, elevar la calzada, además de crear unos impresionantes aliviaderos con formas de ojos de buey de más de 4 metros de diámetro que propiciarían un mayor desagüe del puente y por tanto evitando que las avenidas sumergieran el puente.
